Pour sélectionner un fichier sur le poste client il suffit d'utiliser la boite de dialogue OpenFileDialog.

OpenFileDialog dlg = new OpenFileDialog();
dlg.Filter = "Images files (*.jpg,*.png)|*.jpg;*.png";
 
if (dlg.ShowDialog() == true)
{
    Stream stream = dlg.SelectedFile.OpenRead();
 
    using(StreamReader reader = new StreamReader(stream))
    {
        // TODO
    }
}

Il faut utiliser la boite de dialogue SaveFileDialog.

Pour utiliser l'Isolated Storage, je vous conseille d'aller lire mon billet sur mon blog qui répondra en détails à cette question.

Je ne peux que vous conseiller encore de lire mon billet sur mon blog qui répondra en détails à cette question.

L'upload d'un fichier doit se faire au travers d'un Web Service.
Voici un article expliquant cela parfaitement.

Par défaut la taille maximale est de 4 Mo mais elle peut être modifiée via la propriété maxRequestLength dans le fichier web.config